Mr. John Pendleton
Chapter 9 - Which Tells of the Man
John Pendleton — aliases: the Man (l'Uomo)
L'Uomo inizialmente ignora i saluti di Pollyanna prima di fermarsi improvvisamente per guardarla con aria accigliata, offrendo infine un rigido 'buon pomeriggio' che rompe anni di silenzio. Nancy lo identifica come un ricco e solitario recluso che viaggia verso paesi pagani e scrive libri, vivendo con parsimonia nonostante la sua fortuna.
Chapter 13 - In Pendleton Woods
John Pendleton / Mr. Pendleton — aliases: the Man (l'Uomo)
Pendleton giace ferito ai piedi di uno sperone roccioso, inizialmente rivolto aspramente a Pollyanna prima di indicarle di andare a casa sua per chiamare il dottor Chilton. Accetta il suo aiuto per sistemare la testa, osservandola con un sorriso severo mentre lei dimostra la sua incrollabile allegria nonostante il suo comportamento duro.
Chapter 15 - Dr. Chilton
John Pendleton — aliases: the man (l'uomo), Mr. Pendleton (Signor Pendleton)
John Pendleton giace ferito a letto, inizialmente ostile ma gradualmente ride della logica assurda di Pollyanna, che gli dice di essere felice di aver rotto solo una gamba e di non aver risparmiato soldi per sé. È sbalordito quando lei rivela di sapere che lui risparmia denaro per i pagani, e appare visibilmente pallido e desideroso quando si rende conto che vive con Miss Polly Harrington, diventando distante quando lei conferma che la gelatina non proveniva dalla sua zia.
Chapter 17 - "Just Like a Book"
John Pendleton — aliases: Mr. Pendleton (Signor Pendleton)
John Pendleton sorride a Pollyanna e la ringrazia per le sue precedenti visite e per la gelatina, notando il suo coraggio. Recupera una scatola intagliata piena di curiosità di viaggio per mostrarle, condividendo storie divertenti su ogni oggetto. Ammette di aver voluto evitarla in precedenza perché gli ricordava ricordi dolorosi, ma confessa che la sua solitudine ora lo rende ansioso di vederla spesso.
Chapter 18 - Prisms
Pendleton / John — aliases: Mr. Pendleton (Signor Pendleton)
Pendleton spiega come sia apparso l'arcobaleno sul suo cuscino e ordina alla sua cameriera di recuperare un candelabro per creare un effetto arcobaleno nella stanza. Ascolta la spiegazione di Pollyanna del suo gioco e le dice teneramente che lei è il prisma più bello di tutti.
Chapter 19 - Which is Somewhat Surprising
Mr. Pendleton / John Pendleton
Lamentandosi dell'assenza di Pollyanna dovuta alla scuola, Pendleton le chiede di vivere con lui e rivela il suo rimorso di lunga data per non aver portato il suo antico amore nella sua casa. Diventa terrorizzato quando Pollyanna suggerisce che la zia Polly si unisca a loro, supplicandola di non dire nulla finché non arriva il dottore e controlla il suo battito accelerato.
Chapter 20 - Which is More Surprising
Pendleton / John Pendleton / Mr. John Pendleton
Il signor Pendleton si agita nel cercare di decifrare le precedenti affermazioni di Pollyanna riguardo a una possibile relazione romantica tra lui e la signorina Polly, rivelando infine di aver amato la madre di Pollyanna, Jennie, molto tempo fa. Confessa la sua profonda solitudine e la sua ricchezza, chiedendo a Pollyanna di vivere con lui per condividere la sua felicità, ma diventa irritabile e allarmato quando lei rivela di aver parlato dei suoi piani al dottor Chilton.
Chapter 21 - A Question Answered
John Pendleton — aliases: Mr. Pendleton (Signor Pendleton)
John Pendleton siede nella sua biblioteca, inizialmente risentito quando Pollyanna rifiuta di vivere con lui. Esprime una preferenza per la solitudine piuttosto che accogliere Jimmy Bean. Tuttavia, dopo che Pollyanna rivela il segreto del suo 'scheletro nell'armadio', ride di cuore, dissolvendo il suo malumore. Ascolta la storia di Pollyanna su Jimmy Bean e accetta di invitare il ragazzo a fargli visita.
Chapter 24 - John Pendleton
John Pendleton — aliases: Mr. Pendleton (Signor Pendleton)
John Pendleton arriva a casa Harrington per visitare Pollyanna. Incontra Miss Polly, chiede notizie delle condizioni della nipote e rivela di aver cercato di adottarla, offrendole la sua eredità e venticinque anni di affetto accumulato. È sbalordito nel scoprire che Pollyanna ha rifiutato di lasciare la zia e se ne va dopo che Miss Polly gli promette di tenerlo aggiornato.
Chapter 27 - Two Visits
John Pendleton / Pendleton — aliases: the man (l'uomo), the master (il maestro)
Pendleton riceve la notizia delle condizioni di Pollyanna con un'emozione palpabile, piangendo la sua capacità di danzare perduta. Visita la signorina Polly per annunciarle la sua decisione di adottare Jimmy Bean, insistendo sul fatto che Pollyanna sarà felice di questo sviluppo, prima di partire bruscamente.
Chapter 29 - Through an Open Window
Pendleton / John Pendleton
John Pendleton ascolta la proposta del dottor Chilton per guarire Pollyanna e la sua frustrazione per l'incapacità di visitarla a causa dell'orgoglio professionale. Accetta che la signorina Polly debba essere indotta a invitare il dottore e si unisce a lui nella disperazione su come raggiungere questo obiettivo senza violare l'orgoglio della signorina Polly.